Раби Шимон удостоился того, что изучал Тору на равных со своим великим наставником: в Мишне приведено множество дискуссий и законодательных споров между ним и р. Акивой
Раби Шимон бар Йохай (Рашби; в Мишне назван просто «раби Шимон») — ближайший ученик раби Акивы.
Учился в Явнэ у рабана Гамлиэля и у р. Йеошуа бен Хананьи (Брахот 28а), а затем в течение 13 лет совершенствовался в ешиве раби Акивы, в Бней Браке. Р. Акива называл его «сыном», и, предчувствуя будущее величие своего ученика, говорил: «Только я и Тот, Кто сотворил тебя, знаем твои подлинные возможности» (ИТ, Санхедрин 1:2).
Впоследствии р. Шимон удостоился того, что изучал Тору на равных со своим великим наставником: в Мишне приведено множество дискуссий и законодательных споров между ним и р. Акивой.
Когда р. Акива был брошен римлянами в темницу, р. Шимон, рискуя жизнью, пробрался к нему, чтобы не прерывать совместного изучения Торы (Песахим 112а). Он стал свидетелем мучительной казни, которой был подвергнут его учитель. После смерти р. Акивы он получил смиху от р. Йеуды бен Бавы (Санхедрин 14а).
Вскоре по доносу римляне приговорили р. Шимона к смертной казни. Ему удалось бежать, и в течение двенадцати лет он был вынужден скрываться в пустыне, в одной из пещер, вдвоем со своим сыном Элазаром. Питаясь стручками рожкового дерева и утоляя жажду водой из родника, они посвящали все свое время постижению сокровенных тайн Торы (Шабат 33б).
В книгах Кабалы сообщается, что р. Шимон был одним из воплощений Моше — и как Моше, бежав от гнева фараона, достиг духовного совершенства и удостоился Б-жественного откровения в пустыне, так и р. Шимон бар Йохай: бежав от гнева римского императора, он удостоился величайших откровений именно во время пребывания в пустыне (Седер адорот).
Р. Шимон и Элазар покинули свое убежище лишь тогда, когда со смертью императора Адриана гонения на мудрецов временно прекратились (Шабат там же).
Раби Шимон учил: «Три замечательных дара передал Всевышний народу Израиля, но все они даются только через страдания — и это Тора, Земля Израиля и Будущий мир» (Брахот 5а).
Он считал, что каждый еврей должен полностью посвятить себя изучению Торы, и тогда заботу о пропитании и других материальных нуждах народа возьмет на себя Всевышний, как это было в Синайской пустыне. Он говорил: «Если человек будет пахать в пору пахоты, и засевать в пору сева, и жать в пору жатвы, и молотить в пору молотьбы, и веять в пору ветров, — что будет с Торой?! Однако если народ Израиля будет выполнять волю Б-га, вся необходимая работа будет выполняться другими. Но если Израиль не будет следовать воле Б-га, он не только сам будет выполнять всю свою работу, но и будет работать на других, как сказано (Дварим 28:47-48): “За то, что не служил ты Б-гу, …будешь служить врагу своему, которого Б-г нашлет на тебя” (там же 35б).»
Раби Шимон был известен как чудотворец, и свои возможности сверхчувственного воздействия на людей он использовал, в том числе, и для защиты интересов Израиля. В Талмуде рассказывается, что, когда римляне вновь запретили евреям соблюдать Субботу и выполнять другие законы Торы, мудрецы направили в Рим посольство, во главе которого они поставили именно р. Шимона, «потому что он — чудотворец»; и действительно, благодаря его воздействию на нового императора, указы были отменены (Меила 17аб).
Ближайшими учениками р. Шимона были, наряду с его сыном Элазаром, также его зять р. Пинхас бен Яир и р. Йеуда Анаси, будущий глава Санхедрина.
Опираясь на толкования и законодательные мнения р. Шимона, его ученики записали алахический мидраш Сифри, комментирующий две книги Торы — Бемидбар и Дварим (Санхедрин 86а).
В дальнейшем его учениками и последователями была записана также книга Зоар, ставшая основополагающим трудом Кабалы. Преобладает мнение, что, эта книга, в своей основе, была создана во время многолетнего пребывания р. Шимона и Элазара в пещере (Седер адорот).
Гробница р. Шимона, расположенная на горе Мерон, недалеко от г. Цфата, издавна стала местом паломничества. Особенно много молящихся собираются там в Лаг баОмер — годовщину смерти р. Шимона. В этот день, в знак памяти о р. Шимоне, евреи разжигают костры по всему миру.
В трудах по кабале сказано, что в будущем, в эпоху Машиаха, закон будет установлен в соответствии с законодательными мнениями р. Шимона (Седер адорот).